ג'ורג'יו קייליני נולד בעיר פיזה במחוז טוסקנה שבאיטליה, ב-14 לאוגוסט שנת 1984. כבר מילדות ניכר שאביו של קייליני היה המגדל המפורסם של העיר בעצמו, הוא תמיד היה גבוה משכבת גילו ומחבריו לקבוצה. הוא התחיל את דרכו דווקא כמגן שמאלי בקבוצת ליבורנו ששכנה במערב טוסקנה שם שיחק מתחילת המילניום ועד 2004. קייליני היה חלק אינטגרלי בקבוצה ובעלייה לליגת העל האיטלקית בפעם הראשונה של המועדון מזה 53 שנה! בדיוק בעונה הזו שבה עלו האדומים-כהים לסריה א', קייליני עזב את המועדון והצטרף לפיורנטינה דרך יובנטוס ששילמה עליו 6.5 מילון אירו לשירותיו של שחקן ההגנה המוכשר. ג'ורג'יו הופיע במדים הסגולים של פיורנטינה 37 פעמים, בהם כבש 3 שערים. בקיץ של 2005, קייליני טס כ-450 קילומטר צפון מערבה לטורינו להצטרף למועדון איתו הוא כל כך מזוהה, יובנטוס.
תחילת תקופתו ביובה לא חסרה מהמורות, הוא שומש בתחילה כשחקן רוטציה בלבד ולא התחיל ב-11. לאחר כמה פציעות משמעותיות לשחקנים בקו האחורי, שמו של קייליני נקרא בכריזה למלאות את החלל. הוא זכה בהזדמנות שלו ושם עצמו כבאנקר בהרכב וסייע למועדון לעלות חזרה למקום אליו שייך: הסרייה א'. זו גם הייתה השנה בה ג'ורג'יו החליף את עמדתו ממגן שמאלי לבלם מרכזי, בעיקר בשל הפציעה של הבלם הקרואטי, אקס בורוסיה דורטמונד, רוברט קובאץ'.
בזמן הזה הבלם הצעיר החל להאדיר את שמו גם בנבחרת הלאומית של ארץ המגף. בנובמבר 2004 הוא ערך את הופעת הבכורה שלו במדים הכחולים נגד נבחרת פינלנד. הוא גם היה חלק מהסגל של הנבחרת באולימפיאדת 2004 שנערכה באתונה, בה האיטלקים זכו בעיטור הארד לאחר ניצחון זעום 1:0 על נבחרת עיראק, מתחת לשתי נבחרות דרום אמריקאיות: ארגנטינה ופארגוואי שהיו מקומות ראשון ושני בהתאמה.
קייליני תמיד היה האבן האיתנה של השחור-לבן מטורינו לאורך כל סערה שהקבוצה נתקלה בה. לדעת רבים, בהם כלול אנוכי, הוא היה השחקן בעל הערך הכי חשוב בשנת 2015, השנה שבה יובה העפילו לגמר ליגת האלופות נגד ברצלונה רק כדי להיפצע כמה ימים לפני המשחק ולשבת על הספסל בעצב בראיית ההפסד הצורב 3:1 לקטאלונים. אנדראה ברזאלי, שהחליף אותו במשחק הגמר הזה לא סיפק את הסחורה ולנו רק נשאר לתהות מה היה קורה אילו קייליני היה מגיע כשיר למשחק החשוב ביותר בעונה היסטורית זו.
זו תהיה השנה ה-14 שלו במדי יובנטוס, הוא כבר צבר 358 הופעות במדים הללו וגם כבש 25 פעמים. עם צירופו של אחד מהשחקנים הטובים ביותר ביקום, כריסטיאנו רונאלדו, וחזרתו של עמיתו הבלם לאונרדו בונוצ'י, יש סיכוי ממשי לזכייה בליגת האלופות. תואר שישים חותם על הקריירה האדירה שנתן עד היום.
לסיכום, נאחל מזל טוב לנפיל האיטלקי שחגג יום הולדת 34 לפני כמה ימים!
