ראחים שאקיל סטרלינג, נולד בקינגסטון שבג׳מייקה להורים אפריקאים, וכבר בגיל חמש עבר ללונדון והתחיל את הקריירה שלו באקדמיה של קווינס פארק ריינג׳רס לפני שרפא בניטז, מאמן ליברפול דאז, החתים אותו ב-2010. בליברפול, סטרלינג היה בורג מרכזי בהתקפה שלה כקיצוני ליד לואיס סוארס ודינאל סטארידג׳. בתקופתו בליברפול, סטרלינג כבש 18 שערים ב-95 הופעות.
בקיץ 2015 לאחר מאבק עיקש מול ליברפול על חוזה חדש, ללא הצלחה. מנצס׳טר סיטי הצליחה להחתים לבסוף את ראחים סטרלינג תמורת סכום שיא לאותה עת לשחקן אנגלי, 50 מליון פאונד.
בעונתו הראשונה בקבוצה סטרלינג התקשה להשתלב, צעירותו וחוסר בשלתו במשחק הייתה נכירת לעין, ואף רכש לעצמו בתום העונה את התואר "פלופ", כושל. במהלך 47 המשחקים בהם שיחק הוא כבש 11 שערים בלבד כאשר מתוכם רק 6 בליגה. חוסר דיוק, איבודי כדור ופיספוסי ענק איפיונו את הקשר ההתקפי האנגלי, יחד עם התקשורת שלא חדלה לרגע ומצאה כל הזדמנות כדי לצחוק ולערער את ביטחנו של השחקן, סטרלינג ירד בצורה משמעותית ביכולת. פלגריני מאמנו דאז לא הצליח לממש את הפוטנציאל שטמון באנגלי הצעיר מה שגרם לראחים סטרלינג להמשיך לשחק עם ביטחון עצמי ירוד.
כשנה לאחר מכן הגיע מאמן חדש לעיר, פפ גווארדיולה, המאמן הספרדי החליט לקחת את סטרלינג כפרויקט אישי ,לאחר שראה בו "משהו מיוחד", פוטנציאל שלא מומש, שיתאים היטב לשיטה בה הוא משחק. מהרגע הראשון ראו את השינוי בסטרלינג , השחקן הפך לתוסס, מפוצץ באנרגיות שמראה המון התלהבות על המגרש. ב-47 המשחקים בהם שיחק בשנה שעברה , סטרלינג כבש 10 שערים והוסיף 19 בישולים בכל המסגרות .
את הבוסריות וקבלות ההחלטות השוגיות עדין היה ניתן לראות, אבל אט אט הוא הסיר קליפה ועוד קליפה והשתפר ממשחק למשחק , גווארדיולה יעד לו מספר תפקידים במהלך העונה , תחילה היה משחק באגפים. כאשר במהלך המשחק היה מחליף מקומות עם לירוי סאנה בעמדה השמאלית וכך שומר על גיוון ואת גורם ההפתעה כאשר בהתחלה הוא בצד ימין ולפתע הוא בצד שמאל. לאחר מכן תפקיד נוסף קיבל עליו האנגלי הצעיר, מעין חלוץ (9 מדומה) ואת התפקיד מאחורי החלוץ. בשל היכולות הטכניות שלו בשילוב עם מהירות מסחררת לרוב הוצב בעמדת הכנף על מנת לפרוץ מהקו ולהכניע את היריב . גווארדיולה חשב על הכל, סטרלינג זריז אך צנום, תוכנית מיוחדת שנבנתה עבורו שילבה תזונה נכונה ואימוני כוח הובילו לתוצאות של היום, מסת השריר שלו עלתה מה שעוזר לו להאיבק יותר מול שחקני היריב במלחמה על הכדור.
את המוצר המוגמר עוד לא קיבלנו, אבל זה בדרך. העונה סטרלינג שובר את השיאים של עצמו בכיבוש שערים כבר לפני אמצע העונה, 13 בישולים ו-4 בישולים ב-20 משחקים בכל המסגרות מעורבת מדהימה כמעט משחק, להוציא את הנתונים היבשים סטרלינג מוסיף לעצמו גם לא מעט סחיטות פנדלים.
"שחקן חדש נולד" – השינוי שעבר סטרלינג במהלך השנתיים הללו הוא מהמרשימים ביותר , מ"פלופ" הפך ל"ווינר" האיש שעליו בונים את המשימות הקשות , פפ גווארדיולה הוא האחראי העיקרי על השינוי שחל בשחקן , הפרויקט האישי הקטן שהוא בחר לקחת מניב לו פירות ומי יודע עד לאן זה יכול להגיע .
את כינוי ה"ווינר" סטרלינג לא קיבל סתם , ב-5 משחקים העונה הוא מציל את הסיטי מאיבוד נקודות.
שער ניצחון דקה 97 מול בורנמות.
שער ניצחון דקה 95 מול סאות'המפטון.
שער נצחון דקה 85 מול האדרספילד.
שער ניצחון דקה 88 מול פיינורד. (אחריו סרטון מדהים של פפ שמסביר לסטרלינג איך לעשות את התנועה לכיוון השער)
שער שיוויון דקה 88 מול אברטון.
כעת הוא ירצה להצעיד את הקבוצה לעבר תואר האליפות כדי שבגיל 23 יוכל לנער מעצמו את תווית הפלופ ולהחליף אותה בתווית של ווינר.