אין ספק שהליגה האנגלית היא אחת הליגות הטובות בעולם עם לא הכי טובה שבהן, רוב הקבוצות מגיעות מערים קטנות אך יש לא פחות מ-11 מועדונים המגיעים מלונדון (הכי הרבה באנגליה). השם הכי גדול שאפשר למצוא בלונדון לפי אוהדים הוא כנראה ארסנל אך לא כך אם כי צ'לסי שגם נקראת הגאווה של לונדון היא הקבוצה השולטת בעיר מאז עידן הכסף הגדול.
צ'לסי שהוקמה בתאריך 10.3.1905 חוגגת היום יומולדת 112 שנים להיווסדה. הבלוז שהוקמו בפאב דה רייסינג סאן (השמש הזורחת), שבכלל ממוקם ברובע של פולהאם (כן גם האצטדיון ממוקם בחלקה של פולהאם), הצטרפו לפוטבול ליג זמן קצר לאחר הקמתה של הקבוצה, ובשנים הראשונות של הקבוצה היא לא זכתה להצלחה רבה וההישג הטוב ביותר היה ההפסד בגמר גביע ה-FA בשנת 1915 לשפילד יונייטד. חלוץ העבר האנגלי טד דרייק מונה למאמנה של הקבוצה בשנת 1952 והוא הוביל מהלך של מודרניזציה, כאשר החליף את סמל הקבוצה, שיפר את האימונים של קבוצת הנוער, בנה מחדש את הסגל ואפילו הוביל את המועדון לזכייה ראשונה באליפות הליגה בעונת 1954/55. בעונה שלאחר מכן הקימה אופ"א את גביע אירופה בכדורגל, אך האלופה צ'לסי פרשה עוד לפני תחילתו עקב לחץ מצד ההתאחדות האנגלית ומהפוטבול ליג.
שנות השישים היו שנים לא פשוטות עבור המועדון שהתמודד על כל התארים במשך כל העשור, אך סבל ממספר גדול של החמצות. היא אף הייתה מועמדת לטרבל בעונת 1964/5 על אליפות הליגה, גביע הליגה וגביע ה-FA אך לבסוף זכתה רק בגביע הליגה. בשנים אלו הפסידה צ'לסי 3 פעמים בשלב חצי הגמר ופעם אחת בגמר גביע ה-FA. בשנת 1970 זכתה צ'לסי בגביע ה-FA לאחר שניצחה בגמר את לידס יונייטד בתוצאה 2-1, ובשנה שלאחר מכן זכו הבלוז גם בתואר האירופי הראשון שלהם כשניצחו את ריאל מדריד במשחק חוזר בגמא גביע המחזיקות בשנת 1971.
בשלהי שנות ה-70 ותחילת שנות ה-80 היו הרבה מאוד אירועים עבור המועדון, האצטדיון ששופץ גרם לערעור היציבות הכלכלית של הקבוצה, שחקנים בולטים שוחררו והמועדון ירד ליגה. אך אלו לא היו סוף הבעיות כאשר קבוצות אלימות מאוד של המועדון התחילו להתעורר ולגרום נזק ברוב חלקי העשור. בשנת 1982 כאשר המועדון היה שקוע בבעיות כלכליות רציניות, נרכש המועדון על ידי קן בייטס (שהיה אחד ממקימי אצטדיון וומבלי וכיום משמש כנשיא לידס יונייטד), בסכום מצחיק של ליש"ט אחד בלבד! אך זכויות החכירה נמכרו ליזמי נדל"ן, כך שהבלוז עמדו לאבד את הבית שלהם. צ'לסי המשיכה להפגין יכולת כדורגל ברמה ירודה מאוד, והייתה מועמדת לרדת לליגה השלישית לראשונה בתולדותיה. אולם המאמן החדש ג'ון ניל הצליח בשנת 1983, להרכיב סגל חדש בעלות נמוכה מאוד שגם הצליח לזכות באליפות שנייה בעונת 1983/4, וביססה את מעמדה בליגה הבכירה עוד 5 שנים עד שבשנת 1988 שב המועדון לליגת המשנה, אך שנה אחת הספיקה שם כדי לזכות באליפות ליגת המשנה וחזרה לליגה הבכירה.
בייטס המשיך לנהל את הקבוצה היטב, ולאחר משפט ארוך וקריסת השוק, זכויות החכירה של האצטדיון חזר לידי צ'לסי. צ'לסי המשיכה לא להציג יכולת משכנעת גם בתחילת דרכה של הפרמייר ליג אך ב-1994 הגיעה הקבוצה לגמר גביע ה-FA. רק בשנת 1996 כאשר מונה רוד חוליט לתפקיד המאמן השתנה מצבה של הקבוצה, הוא הביא עימו מספר שחקנים עם מוניטין בינלאומי, הוביל את הבלוז לזכייה בגביע ה-FA, והחזיר את המועדון לצמרת הכדורגל האנגלי. חוליט הוחלף בג'יאנלוקה ויאלי שהוביל את הבלוז לזכיה בגביע הליגה ובגביע המחזיקות בשנת 1998, לזכייה בגביע ה-FA בשנת 2000, ולרבע גמא ליגת האלופות של אותה עונה.
לאחר הצלחתו של ויאלי הוא פוטר ומי שמונה למאמן במקומו הוא קלאודיו ראניירי, שהוביל את צ'לסי לגמר גביע ה-FA בעונת 2002' ולמוקדמות ליגת האלופות. ביוני 2003 מכר בייטס את הקבוצה למיליארדר הרוסי יהודי רומן אברמוביץ' תמורת 140 מיליון ליש"ט (רווח עצום במיוחד), וקבע אז שיא לתשלום עבור מועדון כדורגל אנגלי. אברמוביץ' השקיע מעל 100 מיליון ליש"ט לרכש אך ראניירי לא צלח במסע לזכייה באף תואר, מה שגרם לבעלים החדש להחליף מאמן ומי שמונה במקומו של האיטלקי הוא ז'וז'ה מוריניו הפורטוגלי. מאז שמונה למאמן זכתה צ'לסי פעמיים ברציפות באליפות הליגה (הקבוצה החמישית שעושה זאת ברצף מאז מלחמת העולם השנייה), בנוסף זכה בגביע ה-FA, וגם בשני גביעי ליגה.
בספטמבר 2007 פוטר מוריניו לאחר סכסוך עם ההנהלה, ומי שהחליף אותו היה אברם גרנט שהוביל את המועדון לגמר ליגת אלופות ראשון בתולדות המועדון אך שם הפסידו בדו-קרב פנדלים למנצ'סטר יונייטד עם ההחלקה המפורסמת של ג'ון טרי על כר הדשא במוסקבה. גרנט פוטר ימים בודדים לאחר מכן ומי שהחליף את הישראלי היה לואיס פליפה סקולארי שכיהן בתפקיד כשבעה חודשים בלבד עד שפוטר על ידי הבעלים הרוסי הקשוח. מי שהתמנה לעמדת המאמן עד לסיום אותה עונה (2008/9) היה מאמן נבחרת רוסיה דאז חוס הידינק איתו זכתה הקבוצה פעם נוספת בגביע ה-FA. באותה עונה הודח הידינק עם צ'לסי בחצי גמר ליגת אלופות אחרי תיקו 0-0 בקאמפ נואו, הגיעו הקאטלונים לסטמפורד ברידג' וכבר לאחר 9 דקות מייקל אסיין העלה את הבלוז ליתרון, אך לאחר הרה מאוד טעויות שיפוט לטובת הספרדים הגיע אנדרס אינייסטה בדקה ה-93 ובעט טיל לחיבורי השער של פטר צ'ך מה שהדיח את האנגלים.
בקיץ 2009 מונה קרלו אנצ'לוטי כמאמן הקבוצה, בעונת 2009/10 זכתה צ'לסי באליפות הרביעית שלה לאחר שהביסה במחזור האחרון את וויגאן אתלטיק בתוצאה 8-0, צ'לסי סיימה את העונה עם 103 שערי ליגה (שיא חדש בתולדות הפרמיירליג) וחלוץ הקבוצה דידייה דרוגבה זכה בתואר מלך השערים עם 29 כיבושים, וקשר הקבוצה פרנק למפארד זכה בתואר מלך הבישולים עם 17 כאלו. המועדון גם השלים זכייה שוב בגביע ה-FA אחרי ניצחון על פורטסמות' והשלים דאבל ראשון. עונת 2011/12 הייתה אחת העונות הזכורות ביותר בקרב אוהדי הקבוצה כאשר אנדרה וילאש בואש פוטר מאימון הקבוצה ומי שהחליפו היה רוברטו די מתאו שגם היה שחקן במועדון, כבר במשחק הראשון שלו די מתאו על הקווים הקבוצה הפכה פיגור מול נאפולי (3-1 במשחק הראשון) לניצחון 4-1 במשחק השני.
הבלוז הגיעו עד לגמר שהתקיים באליאנץ ארנה שבמינכן והקבוצה שניצבה מולה הייתה לא אחרת מאשר באיירן מינכן. בדקה ה-83 תומאס מולר העלה את הבווארים ליתרון 1-0 והיה נראה שצ'לסי בדרך לעוד הפסד בגמר אך אז הגיע דידייה דרוגבה שהשווה את התוצאה בדקה ה-88 ושלח את המשחק להארכה, שם החמיץ אריאן רובן כדור עונשין מ-11 מטרים והמשחק שהלך לפנדלים הוכרע לטובת צ'לסי בתוצאה 4-3 כאשר מי שכבש את הפנדל המכריע היה אותו דרוגבה שסידר את השיוויון, ובכך הפך דרוגבה לאחד הסמלים הגדולים ביותר והאהובים ביותר בסטמפורד ברידג'. בתאריך 21 בנובמבר 2012 פוטר די מתאו מתפקידו ומי שהחליף אותו היה הספרדי רפאל בניטז שהוביל את צ'לסי לזכייה בליגה האירופית ובכך שברו הבלוז עוד שיא (הקבוצה היחידה בהיסטוריה שמחזיקה גם בליגת אלופות וגם בליגה אירופית במקביל), באותה עונה הפך פרנק למפארד לכובש המצטיין בהיסטוריה של צ'לסי בכל הזמנים.
בעונת 2013/14 מונה מוריניו כמאמן הקבוצה בפעם השנייה שלו הוא הפסיד לבאיירן מינכן בסופרקאפ האירופי בדו קרב פנדלים לאחר 2-2 בתום 120 דקות. בעונה שלאחר מכן זכתה צ'לסי באליפות בחמישית שלה אבל הודחה בשלב שמינית גמר ליגת האלופות, מה שגרם לפיטוריו של מוריניו ולהביא את מחליפו חוס הידינק בפעם השנייה שלו גם כן בקבוצה. את העונה הנוכחית צ'לסי פתחה נהדר היא רצה בראש הטבלה ובדרך חולפת על פני כל הקבוצות הגדולות אנטוניו קונטה שהגיע בקיץ החדיר את שיטת המשחק שלו על השחקנים, ונראה כי המכונה המשומנת של הבלוז לא ניתנת לעצירה והיא בדרך לאליפות שישית שלה.
