אחד המשחקים החשובים ביותר, מבחינה היסטורית, בין מילאן ליובנטוס נערך ב-12 בנובמבר 1961. לו היו האדומים-שחורים מפסידים לאלופה מטורינו, הכול היה משתנה. זה היה רגע גורלי עבור המועדון, גם אם מעטים ידעו על כך, ואפילו הם לא העריכו את ההשפעה הפוטנציאלית העצומה
שבועיים קודם לכן, הובסה מילאן 5:2 בפירנצה על ידי פיורנטינה. היה זה הפסד רביעי של הקבוצה ב-11 המחזורים הראשונים, והיא התדרדרה למקום השביעי, בעוד היריבה העירונית המושבעת אינטר מובילה את הטבלה. בדרך חזרה למילאנו, סיפר המאמן המיואש נראו רוקו לקפטן צ'זארה מאלדיני שהוא שוקל להתפטר. "אולי אני לא מספיק טוב, וזה פשוט לא מתאים לי", הוא אמר. הבלם נחרד מעצם המחשבה. לדעתו, אסור היה לבוס לעזוב את הפרויקט שרק התחיל. חשוב לא פחות – רוקו היה האליל הנערץ שלו. איך אפשר היה להיפרד ממנו כל כך מהר?
הרי הם באו מאותו מקום. רוקו ומאלדיני נולדו בטרייסטה בהפרש של 20 שנה. מדובר בעיר בקצה הצפון מזרחי של איטליה, על הגבול עם סלובניה. יש הטוענים כי הוריו של צ'זארה היגרו לשם בזמנו ושינו את שם המשפחה ממאלדיץ' למאלדיני, אם כי הכוכב עצמו מעולם לא אישר זאת. כאשר עשה הבלם הצעיר את צעדיו הראשונים בקבוצת הנוער של טרייסטינה המקומית, רוקו כבר היה המאמן. "התרגשתי לפגוש אותו לראשונה. זה היה אחד הרגעים החשובים בחיי", סיפר לימים מאלדיני. הברית בין המאמן המבטיח לנער בן 17 נוסדה כבר אז. הם הבינו אחד את השני כמעט ללא מילים – המורה ותלמידו.
בתחילת שנות ה-50' עבר רוקו לעבוד בטרוויזו השכנה, ומלדיני לא קיבל הזדמנות בלעדיו. רק כאשר שב המאמן לקראת עונת 1953/54, הכול הסתדר לפתע. טרייסטינה הציגה משחק ראוותני לפרקים, אך צברה שלוש נקודות חוץ בלבד, ובקושי ניצלה מירידה. ההגנה שלה היתה החדירה ביותר בליגה, עם 64 שערי חובה. ובכל זאת, הסקאוטים של מילאן הבחינו בפוטנציאל הנפלא של מאלדיני והחתימו אותו ללא היסוס. במקביל, עבר רוקו לאמן את פאדובה. הוא עדיין לא היה מוכר מספיק. רק כאשר העלה אותה מהליגה השנייה וביסס את מעמדה בצמרת, הבינו בארץ המגף כי מדובר באיש מקצוע מעולה.
בינתיים, הפך מאלדיני למעוז ההגנה בסן סירו. הוא זכה בשלוש אליפויות בשנות ה-50', שיתף פעולה עם אגדות כמו נילס לידהולם, גונאר נוראדל וחואן סקיאפינו, ונחשב לאחד הבלמים הטובים בארץ המגף, אבל דבר לא שימח אותו יותר מהאיחוד עם רוקו בקיץ 1961. הוא ידע שיוכל להשתדרג לגבהים חדשים בזכותו. הוא השתוקק ללמוד ממנו כמה שיותר. והנה, 11 מחזורים בלבד בתוך העונה הראשונה של המאמן במילאן, הוא כבר רצה לעזוב הכול ולהתפטר.
היה צריך למנוע זאת בכל מחיר, ובמהלך הנסיעה ברכבת הזמין מאלדיני את המורה שלו לארוחה. הם דסקסו את העניינים, והקפטן הבטיח: "הקבוצה שלנו חזקה מאוד. תמשיך איתנו, ואנחנו הולכים לנצח את כולם". רוקו הקשיב והסכים לא למהר להגיש את המכתב. המשחק הביתי מול יובנטוס היווה אתגר מסקרן מבחינתו, והוא שוכנע לקבל את ההחלטה בראש שקט אחריו.
זה נגמר 1:5 לרוסונרי עם רביעייה של המתאזרח הברזילאי המיתולוגי ז'וזה אלטאפיני, ורוקו כבר לא דיבר יותר על עזיבה. במשך כל העונה הדרמטית נאבקה מילאן עם אינטר ופיורנטינה על סקודטו, ושמונה ניצחונות רצופים במחזורי הנעילה הבטיחו את הכתר בסטייל. אחד מהם היווה נקמה מתוקה בסגולים מפירנצה בתוצאה הזהה 2:5.
היה זה התואר הראשון בקריירה של רוקו, אבל להיכל התהילה הוא נכנס כעבור שנה, כאשר מילאן היתה הקבוצה האיטלקית הראשונה לזכות בגביע האלופות. בדרך לגמר ניצחו רוסונרי את איפסוויץ' של אלף ראמזי ואת דנדי של בוב שאנקלי, אחיו הגדול של ביל – רשימה שתיראה מוזרה מאוד לאוהדים בדורנו. במשחק הגדול עצמו, בוומבלי, המתינה לה בנפיקה האימתנית, אלופת אירופה בשנתיים הקודמות, עם אוזביו הצעיר בשיא כושרו. הפורטוגלים היו פייבוריטים ברורים, והאיטלקים שברו את הראש כיצד לעצור אותם.
רוקו היה מאמן קפדן, אך לא דיקטטור – הוא נהג להתייעץ עם חניכיו, והיה לו סוג של "מטבחון" שכלל את מאלדיני, ג'ובאני טרפאטוני וג'אני ריברה הצעיר. בישיבה המשותפת הוחלט שהפרואני הקשוח ויקטור בניטס ישמור על הפנתר השחור. אלא שהתוכנית נכשלה. אוזביו עשה ככל העולה על רוחו, ובדקה ה-19 העלה את בנפיקה ליתרון מוצדק בתום מבצע קבוצתי מרהיב. מילאן היתה זקוקה לשינוי, אבל הוראות המאמן כלל לא נשמעו בגלל רעש היציעים, ומאלדיני קיבל את האחריות על עצמו. כסוג של מאמן על המגרש, הוא הורה לטרפאטוני לקחת את השמירה על אוזביו, והמגמה השתנתה. בהדרגה, הצליחה למילאן לאזן את המשחק, ולכבוש את שער השיוויון בדקה ה-58.
בפורטוגל משוכנעים עד היום, ובמידה רבה של צדק, כי הרגע החשוב ביותר בהתמודדות התרחש דווקא דקה מאוחר יותר, כאשר תיקול ברוטלי של ג'ינו פיבאטלי שבר את רגלו של מריו קולונה, הקפטן והפליימייקר האלגנטי של בנפיקה. בעידן ללא חילופים, נותרו הנשרים בנחיתות מספרית, ללא האדריכל שלהם, ואלטאפיני השלים במהרה צמד כדי להעניק לרוסונרי ניצחון 1:2. המפסידים טענו כי העבירה הבוטה לא רק היתה מכוונת, אלא אף מתוכננת בהוראה של רוקו עצמו. מילאן, כמובן, הכחישה זאת, אך האירוע פגע בתדמיתה, וגם שינה באופן מהותי את הכדורגל. תם השלטון של חצי האי האיברי בכדורגל האירופי. האיטלקים, שקידשו ניצחון בכל מחיר והמציאו את קטנאצ'ו, נטלו את ההובלה.
לימים, כאשר שאלו את מאלדיני לגבי התמונה האהובה עליו, הוא תמיד ציין את הנפת גביע האלופות. הוא היה הקפטן האיטלקי הראשון שעשה זאת, ואינטר הגדולה של הלניו הררה באה רק אחריו. בגמר, כאשר ביצע את השינוי הטקטי, הבין צ'זארה סופית שהוא רוצה להיות מאמן, כמו רוקו. גם טרפאטוני למד את כל היסודות בזכות המאמן מטרייסטה, ויישם אותם בהמשך כדי להפוך לאחד מגדולי המאמנים האיטלקים בכל הזמנים, בעיקר על ספסל יובנטוס. לו היה רוקו מוותר על הארוחה עם מאלדיני ומתפטר, ייתכן וכל זה לא היה קורה. לפיכך, ניתן לומר כי גם הגברת הזקנה הרוויחה בעקיפין מהתבוסה של עצמה.
אחרי הזכייה בגביע האלופות, עזב רוקו את מילאן, אבל מאלדיני רצה תמיד ללכת אחריו. הוא הצטרף בעקבותיו לטורינו בעונת הפרישה ב-1966/67. הוא חזר בעקבותיו למילאן כדי לשמש כעוזרו בתחילת שנות ה-70'. בזכותו הוא קיבל את תפקיד המאמן הראשי וזכה בגביע המחזיקות ב-1973, עם 0:1 על לידס הקשוחה של דון רווי בגמר. מאז, ועד יומו האחרון, שמר מאלדיני בקנאות על מורשת רוקו. הוא נחשב למאמן שמרן, מהסוג הישן, אבל רבים באיטליה אוהבים מאוד אנשי מקצוע כאלה. מבחינתם, הכדורגל האיטלקי היה במיטבו בשנות ה-60' העליזות.
את ההישג הגדול ביותר של מאלדיני כמאמן רבים כלל לא מכירים. אחרי התנסות בקבוצות קטנות בסוף שנות ה-70', במסגרתה גילה את קרלו אנצ'לוטי הצעיר בפארמה, התמנה קפטן מילאן האגדי לעוזרו של אנצו ביארזוט בנבחרת איטליה. המאמן הראשי גרף את כל הכותרות, אך תרומתו של מאלדיני לזכיה במונדיאל ב-1982 גדולה במיוחד, ושמחתו אחרי הניצחון ההיסטורי 2:3 על ברזיל לא ידעה גבול – הוא פרץ למגרש כדי לחבק את כל השחקנים.
לתומכי הסגנון המסורתי בטוחים שהזכייה בגביע העולם היתה משוחזרת על אדמה איטליה ב-1990, לו היה מאלדיני יורש את ביארזוט כמתוכנן ב-1986. ההחלטה על המינוי כבר כמעט התקבלה, אך זעזועים בצמרת ההתאחדות שינו את התוכניות, והבוסים החדשים הרגישו צורך לעשות הכול כדרכם. מאמן הנבחרת הצעירה אזליו ויצ'יני קיבל את התפקיד במקום מאלדיני, ולמרות האכזבה הקשה הסכים המאמן לעבוד עם הנבחרות הצעירות. הוא נותר בתפקיד במשך 10 שנים, טיפח אינספור כישרונות, זכה בשלוש אליפויות אירופה לנבחרות עד גיל 21 ברציפות, ועשה לעצמו שם של מאמן עם המון מזל שפוגע בול עם החילופים. לצערם של האיטלקים, כאשר קיבל לבסוף את תפקיד המאמן הלאומי לקראת מונדיאל 1998, התכונות האלה נעלמו.
כאשר עמד על הקווים של איטליה, האוהדים כבר הכירו את צ'זארה בעיקר כאביו של פאולו מאלדיני, שהתעלה על אביו הדגול בכל הפרמטרים על המגרש. גם כאן היתה למאלדיני האב השפעה כבירה על ההיסטוריה, כי מאלדיני הבן אהד – בניגוד מוחלט למורשת המשפחתית – את יובנטוס. צ'זארה שכנע את פאולו להתקבל לאקדמיה של מילאן דווקא, והאדומים-שחורים קיבלו סמל אגדי חדש. היה זה נכון וטבעי, אם כך, שהניצחון הגדול ביותר של מילאן על אינטר בדרבי הושג ב-2001 כאשר מאלדיני אימן את הקבוצה באופן זמני בפעם האחרונה. 0:6 זה לא דבר של מה בכך.
היום מאלדיני האב היה צריך לחגוג יום הולדת 85. המורשת המפוארת ממשיכה, והבן פאולו, שכבר מזמן אין לא סנטימנטים לגברת הזקנה שפעם אהד, כבר מטפח את הדור ה-3 במועדון. צז'ארה מאלדיני היה אגדה מילאנזית עוד בחייו ולולא העקשנות שלו, אי שם בשנות ה-60, לא בטוח שמילאן שלו הייתה מגיעה לאותם הישגים.
