מידלסברו העולה החדשה לפריימרליג שברשותה מספר לא מבוטל של שחקנים מצויינים, מדורגת במקום ה-16 בליגה רק 4 נקודות מעל הקו האדום, ועם ממוצע ספיגות של 22 שערים ב21 משחקים (רק צלסי טוטנהאם ומנצ'סטר יונייטד ספגו פחות), נפרדה בקיץ האחרון מאחד הבלמים הטובים שהיו אחראים על עליית הליגה של הקבוצה. ג'ונתן סימון וודגייט שגדל במידלסברו אך בגיל 16 עבר ללידס עקב מחלוקות עם ההנהלה על המשך דרכו במועדון, ערך הופעת ליגה בוגרת כבר בגיל 17 במדיה של לידס וכבר הראה ניצוצות של בלם בעל נתונים פנטסטים. כאשר גם בנבחרת שלושת האריות לא התעלמו מהבלם גבה הקומה (1.88) מטר ובשנת 1999 כשהוא רק בן 19 בלבד ערך את הופעת הבכורה בנבחרת ואף השלים 90 דקות מלאות.
שנה חלפה וכך גם קרה אירוע ששינה את מעמדו של וודגייט, כאשר הוא הועמד למשפט יחד עם חברו לקבוצה לי בויר בעקבות תקרית במועדון לילה שבא נפצע סטודנט באורח קשה. למזלם של ג'ונתן וחברו המשפט הראשון בוטל, אך בשנת 2001 התבצע משפט נוסף, בעוד לי בויר זוכה מהאשמות וודגייט דווקא הורשע במעורבות בקטטה והוא נידון למאה שעות של עבודות שירות. אולם בהתאחדות האנגלית לא הסתפקו רק בזה והחליטו להשעות את הבלם הצעיר מהנבחרת הלאומית ובכך פספס הזדמנות להיכלל בסגל למונדיאל 2002. בינואר של שנת 2003 ניוקאסל שזיהתה את הפוטנציאל של הבלם המוכשר רכשה אותו מלידס בסכום של 9 מיליון ליש"ט, ההתחלה במגפייז הייתה נהדרת מבחינתו אך בהמשך העונה הוא נפצע וסיים אותה מוקדם מהצפוי.
כל זה לא הרתיעה את ריאל מדריד ששילמה על שירותיו 13.4 מיליון ליש"ט בשנת 2004, הרבה מאוד אנשים הופתעו מהמעבר המפתיע הזה שהגיע הבלם לחתום בבלאנקוס הוא היה פצוע (איך הוא עבר בדיקות רפואיות) מה שמנע ממנו לשחק בעונתו הראשונה בספרד. את הופעת הבכורה שלו במדים הלבנים הוא ערך ב-22 בספטמבר 2005 במשחק הליגה מול אתלטיק בילבאו, לרוע מזלו זו הייתה הופעת בכורה מהעלובות שנראו כאשר כבש שער עצמי ואף הורחק באותו משחק. אולם למרות כל זה וודגייט היה לשחקן מפתח במרכז ההגנה של הבלאנקוס והיה נחשב למנהיגה. לקראת מונדיאל 2006 היה מועמד להיכלל בסגל הנבחרת אך שוב נפצע הפעם בגבו והוא ניזקק לניתוח (שוב שהיכולת הייתה נהדרת פציעה מנעה ממנו להמשיך להתקדם).
ביולי 2007 במשאל שנערך באתר האינטרנט של העיתון דיאריו מארקה, הוא נבחר למקום הראשון מבין השחקנים הגרועים ביותר שהוחתמו בריאל כאשר זכה ברוב של 37.11% מכלל הקולות (מדהים ששילמו עליו 13.4 מיליון ליש"ט). ב-7 בפברואר 2007 חזר וודגייט להרכב של הנבחרת (שלוש שנים אחרי הופעת הבכורה) במשחק ידידות נגד ספרד, באפריל של אותה עונה מידלסברו שאליה הושאל בתחילת העונה שילמה על הבן האובד 7 מיליון ליש"ט ובכך החזירה אותו לשחק במועדון נעוריו. לפני פתיחת עונת 2007/8 הוא שוב נפצע והוחלף בהרכב על ידי דיוויד ויטר, שהפגין יכולת נהדרת ותפס את מקומו בהרכב. טוטנהאם שראתה את וודגייט לא מוצא את מקומו בהרכב קנתה את כרטיס השחקן שלו ב-7 מיליון ליש"ט (אותו סכום שמידלסברו שילמה עליו לריאל), ואת שער הבכורה במדי הספרס כבש בגמר גביע הליגה נגד צ'לסי מה שהיה גם שער הניצחון של המשחק. כנראה שג'ונתן אהב מאוד לכבוש נגד צ'לסי, ב-19 במרץ 2008 משחק ליגה בין טוטנהאם לצ'לסי בוייט הארט ליין, נגמר בתוצאה 4-4 ווודגייט היה אחד הכובשים.
בשנת 2011 הוא עבר לסטוק סיטי שם שיחק עונה אחת בלבד ואז חזר לקדנציה נוספת במידלסברו מועדון נעוריו, שם שיחק עוד 4 שנים עד שפרש בסוף עונת 2016 בגיל 36. את העונה הוא התחיל כסקאוט של קבוצת ליברפול, שם הוא מנסה לשדרג את החלק ההגנתי של המייטידרס.
