משחקי היום הראשון של הגביע סיפקו הופעות אישיות נפלאות, האלופה הזיעה עד שפרצה הסכר מול צור שלום.
הפועל חיפה-הפועל כפר קאסם 1:6
החיפאים לא ריחמו על היריבה שלהם וכבר בדקה הראשונה דור מלול קבע 1:0 לאדומים. מיד לאחר מכן התחיל המופע של חנן ממן שבדקות 8,13,17 ו-21 כבש ארבעה שערים נפלאים כאשר בדקה ה-33 חיים מגרלשווילי שלח טיל לחיבורים וקבע 6:0. במחצית השניה האדומים הורידו רגל מהגז ורק בדקה האחרונה של המשחק נרשם אירוע נוסף כאשר רוביל סרסור דייק מהנקודה הלבנה עבור האורחים, 6:1 בסיום
הפועל באר שבע-מכבי צור שלום 0:2
האלופה התקשתה מאוד מול הקבוצה מתחתית ליגה א׳. שחקני האלופה ניסו (אוחנה בדקות 5׳ ו-25׳, ברדה בדקה ה-31, גדיר בדקה ה-17, בוזגלו בדקה ה-45) אבל לא הצליחו להכניע את שוערה של הקבוצה מקרית ביאליק שבסך הכל התגוננה יפה וניסתה לעקוץ במתפרצת של אלון בוזורגי. במחצית השנייה, הסכר נפרץ כשהשעון השלים רבע שעה מפתיחתה. מאור מליקסון קיבל כדור ענק על סף הרחבה ושלח לחיבורים הנגדיים, 1:0 לאלופה. מכאן הדרך לשני הייתה קצרה כאשר התקפה מצוינת מסדרת את השער למוחמד גדיר. בדקה ה-81 יכלה האלופה לעלות ל-3:0 אבל ברדה החמיץ כדור עונשין מ-11 מטר, 2:0 לאלופה בסיומו של קרב הרואי של נציגת ליגה א׳.
מכבי שעריים-בני סכנין 3:1
צמד של סיראז׳ נסאר (13, 45) ועוד אחד של יובל אבידור (70) הספיקו מול שער בודד של אייל דנין (55)
הפועל רעננה-אח״י נצרת 1:4
הפסד ראשון לאדהאם האדייה כמאמן אח״י אבל בהתחשב בעובדה שזה מול נתיגת ליגת העל, זה מתקבל. צמד מהיר בדקות הסיום של המחצית הראשונה של בוצ׳אנגה קבע 2:0 לרעננה ומשם לא היה שום סיכוי לאורחת לחזור. שער עצמי של גל ספיר (66) ועוד גול של דור חוגי (91) ביססו את עליונותה של רעננה מטיאס מרטין רק צימק בדקה ה-87.
אשקלון-קביליו יפו 2:5
אחרי מחצית מאופסת, אף אחד לא חשב שכך יסתיים המשחק הזה. בפתיחת המחצית השניה תומר סוויסה פתח את רשימת הכובשים בדקה ה-47 אחרי שדקה קודם לכן החמיץ ממצב קורץ. נתי ארזואן עוד החזיר את קביליו לחלום אחרי שהשווה ל1:1 אבל דקה לאחר מכן רודי חדד קבע 2:1. בדקה ה-59 מתו חוזז קבע 3:1 לאשקלון ועשר דקות אחריו חדד כבש את השני שלו. בדקה ה-84 גם מתן חוזז הגיע לצמד שערים ובדקה האחרונה של המשחק נחתמה התוצאה הסופית עם שער מצמק של האורחים החביבים.
עכו-בני יהודה 3:3 בתום 90 דק׳ והארכה (4:3 בפנדלים)
המשחק המשוגע של יום המשחקים הזה והיחיד שלא הוכרע ב-90 דקות. במחצית הראשונה בני יהודה הייתה בטוחה שהיא בדרך לסיבוב ט׳ בקלות אחרי שמרסיץ׳ (דקה 4 בפנדל) ויונתן כהן (דקה 20) העלו אותה ל-2:0 במחצית. המחצית השניה הייתה בסימן שחקן אחד כאשר עידו אקסברד עלה מהספסל וכיכב עם שלושער בדקות 52, 61 ו-78. בדקה ה-80 אלמוג בוזגלו שאף מהווינריות של האח הגדול מבאר שבע והשווה ל3:3. הקבוצות הלכו להארכה. בהארכה אף קבוצה לא ממש הצליחה להציק ליריבתה. בדקה ה-113 אלמוג בוזגלו עוד ניסה לנצח עבור הכתומים אבל נהדף לקרן. השופט שורק לסיום והמשחק נגרר לפנדלים.
בעיטות ההכרעה:
עכו הלכה לבעיטה ראשונה, עידו אקסברד ניגש וכבש, 1:0 עכו.
דובב גבאי ניגש לבעוט את הראשון של בני יהודה והשווה, 1:1.
אדריאן רוצ׳ט עבור עכו עכשיו, אבל השוער הליטאי עוצר! עדיין 1:1.
מיטרוביץ׳ ניגש לבעוט, 2:1 לבני יהודה!
כעת מחמוד עבאס מגיע לבעוט וכובש, 2:2.
אלמוג בוזגלו עולה לבעוט את השלישית של בני יהודה, אבל הוא בועט לשמיים! עדיין 2:2!
הבועט הרביעי של עכו הוא קווין ריינשטיין. הקשר ניגש, לפינה של זובאס, 3:2.
לסן אבו זייד רוצה לשמור על השוויון והקשר מכניע את ירדן קרישטול, 3:3.
עכו שולחת את מושיקו מישאלוף לבעיטה החמישית, הקפטן בועט, וזוברס עם עוד הצלה!
עכשיו אלון תורג׳מן יכול לשלוח את בני יהודה לסיבוב הבא! והוא עושה את זה! 4:3 לבני יהודה בפנדלים!