הוא נחשב לאחד מגדולי החלוצים האיטלקיים בהיסטוריה בצוותא עם פרנצ'סקו טוטי ומספר שחקנים נוספים, נבחר על ידי פלה לאחד מ- 125 שחקני הכדורגל החיים הטובים בעולם, הוא סמל הערצה ומודל לחיקוי עבור רבים והפך לאל בטורינו כאשר שימש כקפטן יובנטוס ומלך השערים של הקבוצה עד כה והזרוע עוד נטויה. זהו היום שאלסנדרו הופך מנסיך למלך, אלסנדרו דל פיירו חוגג 43.
את ראשית דרכו בעולם הכדורגל החל בקבוצת הנוער המקומית סן ונדמיאנו וכבר בגיל 13 אותר על ידי הסקאוטים של פדובה וכבר בגיל 17 ערך הופעת בכורה בסריה ב' ו ב 22 לנובמבר 1992 פתח את מסכת הכיבושים כאשר כבש שער בכורה נגד טרנאנה.
ב-1993 נחתמה העברה ששינתה את פני הכדורגל העולמי והאיטלקי בפרט כאשר דל פיירו הצעיר נחת בטורינו וחתם ביובנטוס, כאשר הרומן ביניהם נערך לא פחות מ 19 עונות עד ששוחרר ב 2012. בתקופה זו הספיק להשפיע רבות על עולם הכדורגל ולהניף מספר גביעים, ויותר מכך הוכיח את נאמנותו לגברת הזקנה כאשר הקבוצה ירדה ליגה הנסיך היה לשחקן הראשון שהודיע שנשאר גם בליגה השנייה וסיפק משפט שריגש רבים, " ג'נטלמן לא עוזב כל כך מהר את הגברת הזקנה שלו".
במהלך התקופה בה שיחק ביובנטוס זכה ב 8 אליפויות כאשר זכה גם בעונתו האחרונה, בגביע האיטלקי בשנת 1995 ובליגת האלופות בשנת 1996. במהלך הקריירה שבר מספר פעמים את טבלת הכיבושים בהיסטוריה של יובנטוס ועד היום הוא המחזיק בתואר וגם בתור שיאן ההופעות של הקבוצה. הוא ערך 513 הופעות במסגרת הסריה א' וסריה ב' עם יובנטוס וכבש 208 שערים. ב 14 למאי 2012 תם הפרק החשוב בהיסטוריה של יובנטוס והקבוצה נפרדה מדל פיירו שערך את הופעתו האחרונה בבית במסגרת הליגה בה יובה ניצחה ודל פיירו אף כבש. משחקו האחרון רשמית נערך שבוע לאחר מכן בגמר הגביע האיטלקי בו הגברת הזקנה הפסידה לנאפולי.
לאחר שדל פיירו עזב את הקבוצה בגיל 37, סירב השחקן לפרוש ונדד עד לאוסטרליה הרחוקה שם חתם בסידני ושימש כקפטן הקבוצה. בשנת 2014 החליט לעזוב את הקבוצה ונדד ליעדו האחרון והדי מפתיע בקריירה וחתם בדלהי דינמוס מהליגה ההודית.
מלבד הקריירה בקבוצות דל פיירו ביצע חיל בנבחרת איטליה כאשר שיאו היה ב מונדיאל 2006 כאשר היה שותף לזכייתה ההיסטורית של הסקוודרה אזורה. הוא נכנס למשחק בתור מחליף וכבש את אחד מן הפנדלים שהכריעו את המשחק. מלבד זאת השתתף במונדיאל 1998 ומונדיאל 2002. במסגרת יורו 2000 שבו איטליה הגיעה לגמר הואשם בהפסד בעקבות מספר החמצות קריטיות לקבוצה. הטורניר האחרון שלו בנבחרות היה ביורו 2008 שם לא היה גורם משפיע עבור האיטלקים.
דל פיירו הושווה לאומן האיטלקי פינטוריקיו ובעקבות כך קיבל את כינוי זה, רבים מכנים אותו כנסיך וללא ספק הוא ייזכר לעד כאחד השחקנים המשפיעים ביותר בהיסטוריה של איטליה והכדורגל העולמי.
