היום (שני) נפתח טורניר היו אס אופן ואיתו גם המשחק בין קוקינאקיס האוסטרלי המדורג 222 בעולם. וטיפסארביץ' הסרבי המדורג 67 בעולם. לאחר מספר עיכובים המשחק נפתח בשעה 23:00.
מערכה ראשונה:
המערכה הראשונה נפתחה ב-2-0 של קוקינאקיס ששבר כבר בהתחלה את טיפסארביץ' הסרבי. אך טיפסארביץ' לא קפא והתחיל לשחק את המשחק הרגיל שלו. הוא חבט חזק ולקוקינאקיס לא היה תשובה לזה. לאחר מספר דקות בפיגור חזר טיפסארביץ' למשחק וקבע 3-2 לזכותו. המשחק השקול המשיך כאשר קוקינאקיס השווה את המשחקונים ל4-4. לאחר מכן השחקן הסרבי עלה ל5-4 לאחר שניצח את המשחקון על האפס עם שני אייסים. עוד משחקון נגמר על האפס כאשר הפעם המנצח היה קוקינאקיס שהשווה ל5-5. אחרי ראלי נהדר טיפסארביץ' מנצח את המשחקון ה-11 ועולה ל6-5. בסיום המשחקון ה-12 היו כמה דיוסים ובסופם קוקינאקיס ניצח והשווה ל6-6. המערכה הראשונה נשלחה לשובר שיוויון מפתיע מפני שבין השחקנים יש 150 מקומות המפרידים ביניהם בדירוג ה-ATP. גם בשובר השיוויון המשחק היה צמוד ומלא מהפכים שבסיומו ניצח קוקינאקיס 7-5 וניצח את המערכה כולה 7-6.
מערכה שנייה:
המערכה השנייה נפתחה בהגשתו של קוקינאקיס והייתה על דיוס 3 פעמים שבסיומה קוקינאקיס עלה ל1-0. בהמשך המערכה גם הסרבי שמר על ההגשות שלו ואיזן לתוצאה של 1-1. במשחקון השלישי שבר טיפסארביץ' את קוקינאקיס האוסטרלי לאחר כמה החזרות נהדרות ועלה ל 2-1. משם שניהם שמרו על ההגשות שלהם והמערכה הגיעה לתוצאה של 3-2 לזכותו של טיפסארביץ'. במשחקון השישי במערכה השנייה שבר השחקן האוסטרלי את טיפסארביץ' ולאחר מכן שמר על ההגשות שלו עם אייס נהדר. לאחר משחקון נוסף קוקינאקיס המשיך עם הריצה הנהדרת שלו ועלה ל5-3. המערכה השנייה הסתיימה בתוצאה של 6-3 לטובתו של קוקינאקיס שמציג משחק נהדר ומהפך אדיר במערכה השנייה. התוצאה עד כה 7-6, 6-3 לקוקינאקיס.
מערכה שלישית:
המערכה השנייה החלה עם ההגשות של הטניסאי הסרבי שומר על ההגשות שלו. אחרי עוד שני משחקונים טיפסארביץ' שבר את יריבו ושמר על הגשותיו. לאחר שני מערכות פחות טובות של השחקן הסרבי הוא מצליח להתחיל לשחק טניס יפה ומשובח. במשחקון הרביעי קוקינאקיס הצליח לעצור את הריצה של הסרבי וקבע תוצאה של 3-1. אבל זה לא שינה את משחקו של טיפסאביץ' שהמשיך לשחק טניס נפלא וניצח על האפס בפחות מ-2 דקות. את המערכה ניצח טיפסארביץ' לאחר מערכה מהירה של 28 דקות ותוצאה של 6-1.
מערכה רביעית:
המערכה לא המשיכה את המערכה הקודמת. במשחקון הראשון שני השחקנים הציגו טניס שכיף לראות כאשר קוקינאקיס חובט חזק מרחוק וטיפסארביץ' נכנס לרשת. המשחקון הגיע לדיוס 3 פעמים שם ניצח קוקינאקיס ושמר על ההגשות שלו. לאחר 4 משחקונים שני השחקנים שמרו על ההגשות שלהם והתוצאה הייתה 2-2. בסיום 4 דיוסים ומשחקון של 8 דקות שמר קוקינאקיס על ההגשות שלו ועלה ל3-2. השבירה הראשונה הגיע כאשר קוקינאקיס לא הצליח להעביר את הכדור בשני ההגשות שלו וטיפסארביץ'עלה ל 4-3. במשחקון הבא הגיע תורו של קוקינאקיס לשבור והוא עשה את זה והשווה את המשחקונים לתוצאה של 4-4. במשחקון התשיעי שמר קוקינאקיס את ההגשה שלו בדרך ל 5-4. אבל זה לא הפחיד את הסרבי שמיהר להשוות. בשיוויון 5-5 קוקינאקיס הגיש את המשחקון ה-11 וידע שהוא חייב לנצח ןזה בדיוק מה שהוא עשה ניצח על האפס. אך הסרבי החזיר והשווה ל 6-6 בדרך לשובר שיוויון. בשובר השיוויון ניצח הסרבי 7-2 ולקח את המשחק למערכה חמישית.
מערכה חמישית:
בתחילת המערכה כל שחקן שמר על ההגשה שלו עד במשחקון הרביעי שבר טיפסארביץ' את יריבו האוסטרלי ועלה ל 3-1. גם במשחקון החמישי המשיך קוקינאקיס במשחק המפוזר, העצבני והלא טוב שלו כמובן גם את המשחקון הזה הפסיד. המשחק נגמר במשחקון התשיעי כאשר טיפסארביץ' ניצח את המערכה 6-3.
בסיום המשחק שנערך 4 שעות ו-5 דקות התוצאה הייתה 6-7, 3-6, 6-1, 7-6, 6-3. לטיפסארביץ' הסרבי מול קוקינאקיס האוסטרלי. בסיבוב הבא יפגוש טיפסארביץ' את שוורצמן הארגנטינאי שניצח בסיבוב הראשון את בן ארצו ברלוק 6-2, 6-1, 6-3.
