הוא מכונה כ- "מפציץ הזהב" עקב יכולת הכיבוש שלו ושערו הזהוב, הוא סחב פרוייקט של חמישה שנים בארצות הברית שהתפוצץ לו בפנים ואף חלף על פני היבשת האירופאית כאשר שיחק בשבעה קבוצות בינהן אינטר ובאיירן מינכן, זכה בתארים רבים ואף נכלל בספר 125 שחקני הכדורגל החיים הטובים בעולם של פלה. אם לא הצלחתם לזהות עד עכשיו סימן שאתם לא מחובבי הליגה בגרמניה או שפשוט עדיין לא נולדתם. יורגן קלינסמן חוגג 53.
קלינסמן נפגש עם כר הדשא לראשונה בגיל 8 והתנסה במרבית העמדות כולל עמדת השוער כאשר הצטרף לקבוצת הילדים גינגן. לאחר שנתיים עבר לשחק בקבוצת הילדים של גיסלינגן. לאחר מספר שנים אביו החליט לפתוח מאפייה בעיר שטוטגרט, מהלך ששינה את פני ההיסטוריה של קלינסמן. במעבר לשטוטגרט הצטרף לקבוצה המקומית שטוטגרט קיקרס מהליגה השנייה. בעת המעבר הוריו החליטו שלפני שיהפוך לכדורגלן מקצועי הוא יסיים את ההתמחות במאפייה המשפחתית. בעונתו הראשונה בבוגרים בגיל 17 כבר הפך לשחקן הרכב חשוב אך עונתו השנייה בקבוצה גרמה לקבוצות הגדולות לצוד אותו כאשר הבקיע 19 שערים ואף שיפר את ריצת ה 100 מטרים שלו ל 11 שניות בלבד.
בשנת 1984 שטוטגרט הקבוצה הבכירה של העיר ואף אלופת גרמניה באותה העת הודיעה על צירופו של קלינסמן. במשך 5 עונותיו בקבוצה הוא הוכיח את עצמו בתור החלוץ המוביל בבונדסליגה אבל הקבוצה לא הצליחה לשחזר את האליפות ואף בתחילה אכזבה כאשר עונה לאחר האליפות סיימה במקום העשירי וקלינסמן כבש כ – 15 שערים. עונת 87/88 הייתה עונת השיא עבורו כאשר כבש 19 שערים והוכתר כמלך השערים של הבונדסליגה וקבוצתו סיימה במקום הרביעי בנוסף לכך קלינסמן זכה בתואר שחקן העונה לראשונה. במהלך חמשת עונותיו בקבוצה כבש כ – 79 שערים ב 156 הופעות.
בקיץ 1989 קלינסמן עבר לעיר האופנה בכדי לחתום באינטר מילאנו לצד 2 כוכבים גרמנים נוספים שכבר חיכו לו שם, לותר מתאוס ואנדראס ברמה. בעונתו הראשונה אינטר סיימה במקום השלישי ובפן האישי הוא כבש 13 שערים ובמהרה הפך להיות אחד מאהובי הקהל, אולי בעקבות כך שלמד את השפה האיטלקית במהרה. בעונה השנייה במדי הנראזדורי כבש 14 שערים והוביל את הקבוצה למקום השלישי בשנית ולזכייה בגביע אופ"א נגד רומא. בעונתו האחרונה בקבוצה אינטר נפלה לתהום כאשר היו מחלוקות בין שחקנים ואווירה עכורה. הקבוצה סיימה במקום השמיני וקלינסמן סיים את דרכו בקבוצה בצורה עגומה עם 7 שערים בלבד.
התחנה הבאה של קלינסמן הייתה במונאקו ועונתו הראשונה הסתיימה כהצלחה כאשר הקבוצה סיימה במקום השני וזכתה במקום בליגת האלופות בעקבות פרשת השוחד של מרסיי. מונאקו הגיעה עד לחצי הגמר שם נעצרו על ידי מילאן. בליגה הקבוצה סיימה במקום התשיעי בלבד בעיקר בעקבות כך שקלינסמן היה מושבת לאורך תקופה בעקבות פציעה. הוא כבש כ- 10 שערים והרבה למחות ביקורת על יכולת חבריו לקבוצה. בתום 2 עונות עזב את הקבוצה.
לאחר מונדיאל 1994 בו גרמניה אכזבה אך קלינסמן כיכב הוא נרכש בידי טוטנהאם בסכום של 2 מיליון לירה שטרלינג. מעבר זה הפתיע רבים ואף גרר מחאות בגרמניה עקב כך שהיה שותף לנבחרת גרמניה המערבית שהדיחה את אנגליה ב 1990, ובעקבות המוניטין שלו בתור צוללן שרק מנסה לסחוט פנדלים ברחבה. הוא כבש בהופעת הבכורה שלו בנגיחה וכאות מחאה חגג עם צלילה על כר הדשא. קלינסמן במהרה הפך לאהוב הקהל ואף כתבה של הגרדיאן חזר בו ממאמרו "למה אני שונא את יורגן קלינסמן" בעת הגעתו ל "למה אני אוהב את יורגן קלינסמן". הוא סיים את העונה עם 21 שערים בליגה ו 30 בכל המסגרות וטוטנהאם סיימה במקום השביעי בליגה. קלינסמן נחשב לאחד האהובים באנגליה בעקבות ההומור שלו ויכולת המשחק. באותה עונה נמכרו כ – 150 אלף חולצות שלו ועד עכשיו נחשב לאגדה בטוטנהאם והוצבה דמות שלו במוזיאון השעווה בלונדון. לאחר עונה אחת קלינסמן עזב את הקבוצה.
יעדו הבא היה בבית, בגרמניה כאשר הצטרף לסגל של באיירן מינכן והיה לכובש הבכיר בקבוצה כאשר בעונתו הראשונה כבש כ- 15 שערים בליגה והוסיף 15 בגביע אופ"א שם זכתה קבוצתו. בליגה הקבוצה סיימה במקום השני. בעונתו השנייה בקבוצה כבש 15 שערים בשנית והוביל את הקבוצה לזכייה באליפות הבונדסליגה.
לאחר שעזב את באיירן מינכן קלינסמן חתם בסמפדוריה וערך 8 הופעות וכבש 2 שערים ועזב לאחר חצי עונה ושב ללונדון לטוטנהאם שם ערך את משחקיו האחרונים בקריירה. לאחר שעבר להתגורר בארצות הברית ב 2003 ערך מספר משחקים בקבוצה אורנג' קאונטי מקליפורניה. במהלך הקריירה ערך 514 הופעות וכבש 232 שערים.
בגזרה הבינלאומית קלינסמן כיכב בצורה נהדרת בנבחרת מערב גרמניה ונבחרת גרמניה. משחקו הראשון נערך ב 1987 ומאז רק פרח כאשר במהלך הקריירה יש לו 47 שערים ב 108 הופעות וממוקם במקום השישי בדירוג שיאני ההופעות. בשנת 1988 קלינסמן הוביל את נבחרת מערב גרמניה למדליית ארד באולימפיאדה שם הפסידו בחצי הגמר לברזיל וגם לחצי גמר יורו 1988 שם הודחו על ידי הולנד. בשנת 1990 היווה גורם משמעותי בזכייתה של נבחרת מערב גרמניה במונדיאל כאשר גברו 1-0 על ארגנטינה. במהלך הטורניר כבש שלושה שערים. ביורו 1992 לאחר איחוד גרמניה הוביל את הנבחרת הגרמנית לגמר שם קיבלו הפתעה לאחר שהפסידו לנבחרת דנמרק. במונדיאל 1994 קלינסמן כבש חמישה שערים אך נבחרתו הודחה ברבע הגמר על ידי נבחרת בולגריה. קלינסמן השתתף גם ביורו 1996 שם זכה בטורניר וכבש שלושה שערים. מונדיאל 1998 היה הטורניר האחרון של קלינסמן בקריירה שם גרמניה חטפה תבוסה ברבע הגמר על ידי קרואטיה 3-0. לאחר מכן הודיע על פרישה ממשחק פעיל. בכל שנותיו בנבחרת ערך 108 הופעות וכבש 47 שערים.
לאחר הפרישה קלינסמן עבר להתגורר בארצות הברית והחל בקריירה עסקית כאשר הפך לסגן נשיא בחברה לשייוק ספורט והיה מעורב בכדורגל האמריקאי כחלק מקבוצת לוס אנג'לס גלקסי. ב 2004 חזר לגרמניה בשביל לאמן את הנבחרת הלאומית אך ספג ביקורות על כך שהוא ממשיך להתגורר בארצות הברית. המאמן הנוכחי של נבחרת גרמניה יואכים לב שימש כעוזרו. גרמניה שיחקה כדורגל התקפי מאוד והביקורות טענו שהוא זנח את ההגנה ונותן לשחקנים צעירים מדי להוביל את המושכות, כגון: בסטיאן שווינשטיגר, פיליפ לאם ולוקאס פודולסקי. במהלך גביע הקונפדרציות הסתכסך עם שוער הקבוצה אוליבר קאן כשר נתן לשוערי המשנה להמן והילדברנד להשתתף ברוטציה. שיא העימות הגיע כאשר מינה את להמן לשוערה הראשון של הנבחרת במהלך מונדיאל 2006. באותו טורניר הוביל את גרמניה עד לחצי הגמר ולמקום השלישי המכובד כאשר הנבחרת מציגה כדורגל התקפי וסוחף והשתיק את כל הביקורות. רבים צעדו ברחבות ברלין וקיבלו את קלינסמן בתשואות ודרשו את הישארותו אך זה טען כי אין לו זמן למשפחתו ועזב את הנבחרת.
בשנת 2008 הצטרף לבאיירן מינכן והיא עמו את הכדורגל ההתקפי אך שם זה עבד פחות טוב כאשר הקבוצה ספגה תבוסות רבות אך סיימו במקום השני. לפני תום העונה פוטר מהקבוצה.
ב 29 ביולי 2011 מונה כמאמן נבחרת ארצות הברית שם החליף את ביל בראדלי. גם שם קיבל ביקורות רבות בהתחלה לאחר שהפסיד את ארבעת המשחקים הראשונים שלו. התפנית הגיעה לאחר שגבר לראשונה על נבחרת איטליה מאז 1934, תוצאה חשובה נוספת הייתה הניצחון חוץ הראשון של ארצות הברית על נבחרת מקסיקו. ביולי 2013 זכה בגביע הזהב של CONCACAF. לאחר מכן חודש חוזהו עד ל 2018. לקראת מונדיאל 2014 ספג ביקורות רבות על כך שלא זימן את הקפטן ואחד הכוכבים הגדולים בהיסטוריה של ארצות הברית לנדון דונובן. קלינסמן טען שזו הייתה החלטה מאוד קשה עבורו אך העדיף שחקנים בכושר טוב יותר. ארצות הברית הגיעה עד שלב שמינית הגמר שם הפסידה בהארכה 2-1 לנבחרת בלגיה. ארצות הברית אירחה את הקופה אמריקה ב 2016 וחטפה תבוסה של 4-0 מארגנטינה בחצי הגמר. ב 22 לנובמבר 2016 פוטר מתפקידו לאחר שני הפסדים במוקדמות מונדיאל 2018 למקסיקו וקוסטה ריקה. כיום אינו מאמן בשום קבוצה ועם רזומה כזה כדאי לקבוצות נוספות לתת לו אמון.