יש שיגידו שהעמדה החשובה ביותר במגרש הכדורגל היא קשר אמצע. אחד כזה שעולה לתמוך בהתקפה, אך גם אחד כזה שיורד לעזור בהגנה במידת הצורך. כבר מגיל צעיר, סומן ג'ק ווילשר כדבר הגדול הבא בכדורגל האנגלי. בשנת 2008 כשהוא בן 16 ו-256 ימים בלבד, ערך ג'ק הצעיר את הופעת הבכורה שלו במדי התותחנים כשנכנס מחליף, ובכך שבר את שיאו של גרי וורד כשחקן הצעיר ביותר שמשחק משחק רשמי במדי ארסנל.
מאז התחילה הקריירה של ווילשר לעלות (לפחות ככה חשבו בארסנל) כאשר בעונת 2010/11 זכה בתואר הכדורגלן הצעיר של השנה בליגה האנגלית, ונבחר לשחקן העונה על ידי אוהדי ארסנל למרות שהיה מושאל לבולטון למשך חצי עונה. לקראת ההכנות לעונת 2011/12 נפצע הקשר בקרסולו ונאלץ להעדר מהמגרשים לתקופה ארוכה מאוד של 14 חודשים (משמעות הדבר, לא שיחק כלל במשך עונה שלמה).
בעונת 2013/14 זכה ווילשר יחד עם קבוצתו בגביע האנגלי, והשער שכבש מול נוריץ' סיטי נבחר לשער העונה בפריימרליג. בעונה שלאחר מכן, שוב נפצע הקשר וגם הפעם נעדר מהמגרשים למשך שלושה חודשים. אך לשמחתו זכתה ארסנל פעם נוספת ברציפות בגביע האנגלי, מה שאולי המתיק מעט את הפציעה. ב24 במאי של עונת 2015 כבש ווילשר שער בניצחון 4-1 על ווסט ברומיץ' אלביון, השער נבחר לשער העונה בפריימרליג, ובכך משלים ווילשר שנה שניה ברציפות בזכיית שער העונה באנגליה בפעם הראשונה בהיסטוריה.
בתרום העונה של שנת 2015/16 נפצע שוב, הפעם בשוקית, פציעה חמורה אשר השביתה אותו למשך רוב חלקי העונה. באותה עונה ערך ווילשר את הופעת הבכורה שלו רק ב21 באפריל כאשר עלה כמחליף במשחק נגד סנדרלנד. אך גם בנבחרת שלושת האריות הפציעות לא האירו פנים לאנגלי הצעיר שחוגג היום 25, את יורו 2012 הוא החמיץ עקב פציעה, אך במונדיאל 2014 בברזיל כבר שותף בשני משחקים בטורניר גרוע מבחינת האנגלים שסיימו במקום האחרון בבית ד'.
את עונת 2016/17 הוא התחיל כמושאל מארסנל לבורנמות' כאשר הרבה מאוד גבות הורמו ברגע המעבר המפתיע הזה, לא ברור איך כישרון כל כך גדול כמו ג'ק ווילשר, אחד השחקנים החשובים בשנים האחרונות של ארסנל שזכה איתם בכמה תארים, מוצא עצמו מושאל לקבוצת אמצע טבלה, האם אלו הפציעות של ג'ק שגרמו לתותחנים לשלוח אותו לדרום מערב אנגליה אושמה יש סיבה אחרת?
מתחילת העונה שיחק הקשר 15 משחקים והוא זוקף לזכותו בישול אחד בלבד, מעניין יהיה לראות האם יצליח להחזיר את היכולות שלפני הפציעות או שמה אנו עדים לסיום קריירה מוקדם מהצפוי של אחד הכישרונות הגדולים של אנגליה.
